Objectius
Aquesta assignatura, dirigida als alumnes que han cursat el primer cicle de les llicenciatures en Biologia, Medicina o Veterinària, pretén estudiar l'estructura i la reactivitat de compostos orgànics, especialment les biomolècules. Hom pretén que l'alumne adquireixi un llenguatge químic que, por un costat, serveixi com a introducció a l'assignatura obligatòria de "Estructura de Macromolècules" i, per un altre, li permeti una lectura més raonada de les reacciones bioquímiques, que es regeixen pels mateixos principis que qualsevol altra reacció química.
Programa de teoria
ESTRUCTURA
1.- Esquelet hidrocarbonat i grups funcionals. Principals classes de
compostos orgànics. Nocions bàsiques de nomenclatura. Estructures de Lewis.
Estructures ressonants. Acidesa i bassicitat. Formes tautòmeres.
2.- Isomería. Concepte de constitució. Isòmers constitucionals.
Concepte de conformació. Projeccions. Anàlisi conformacional d'alcans i
cicloalcans. Interaccions febles en biomolècules. Concepte de configuració.
Enantiòmers. Propietates de simetría de les molècules. Quiralitat i aquiralitat.
Descriptors R i S. Sèries D i L. Diastereòmers. Propietates físiques i químiques
dels estereoisòmers. Estructura dels hidrats de carboni.
3.- Mètodes espectroscòpics d'elucidació estructural. Tipus
d'espectroscòpia. Espectroscòpia infrarroja: grups funcionals. Espectroscòpia
ultraviolada- visible: principals cromòfors.Espectroscòpia de
ressonància magnètica nuclear (RMN). Fonaments. RMN de protó. Desplaçament
químic. Integració. Acoblaments spin- spin. RMN de 13C,
31P i 15N.
REACTIVITAT
4.- Tipus de reacció en Química Orgànica. Reaccions iòniques i
radicalàries. Conceptes de nucleòfil y electròfil. Energíes de dissociació
d'enllaços. Termodinàmica i cinètica de les reaccions. Mecanismes de reacció.
Catàlisi enzimàtica.
5.- Halurs d'alquil, alcohols i altres compostos amb carboni saturat.
Reaccions de sustitució nucleòfila i eliminació. Alcohols, fenols, eters, tiols,
tioeters i amines com nucleòfils i grups sortints. La metilació biològica.
Biosíntesi de terpens. Oxidació d'alcohols: mecanisme d'acció d'NAD+.
6.- Aldehids i cetones. Tautomería ceto- enòlica. Reaccions d'addició
nucleòfila. Addició d'O- nucleòfils: acetals i hemiacetals. Hidrats de carboni:
mecanisme d'acció de la lisozima. Addició d'N- nucleòfils. Imines. Tautomería
imina- enamina. Mecanisme d'acció del fosfat de piridoxal. Addició de C-
nucleòfils. Condensacions aldòliques: reticulació de la col làgena i glucòlisi.
7.- Àcids carboxílics i derivats. Reacciones de substitució nucleòfila
d'acil- derivats. Esterificació, hidròlisi d'esters i saponificació. Lípids.
Activació biològica d'àcids carboxílics: anhídrids mixtes i tioesters. Formació
i hidròlisi d'amides: biosíntesi proteica i mecanisme d'acció de la
quimotripsina. Condensació de Claisen: tioesters en la biosíntesi d'àcids
grasos.
8.- Hidrocarburs insaturats i sistemes aromàtics.Alquens i alquins.
Reaccions d'addició electròfila. Benzè. Concepte d'aromaticitat i
heteroaromaticitat. Compostos aromàtics en bioquímica. Reaccions de sustitució
electròfila.
9.- Síntesi química de biopolímers. Anàlisi retrosintètica. Concepte
de sintón. Grups protectors. Síntesi en fase sòlida de pèptids i àcids nucleics.
Bibliografia
- T.W.G. Solomons, "Fundamentos de Química Orgánica", Limusa, 1988.
- H. Dugas, "Bioorganic Chemistry. A Chemical Approach to Enzyme Action",
2aed., Springer- Verlag, 1989.
Metodologia docent
La impartició d'aquesta assignatura es basarà en classes de teoría i seminaris per a la ressolució de problemes i exercicis prèviamente asssenyalats. S'utilitzaran transparències i diapositives per tal d'agilitzar les exposicions i es suministraran fotocòpies de les transparències utilitzades.
Mètode d'avaluació
Examen final.