Pla docent de l'assignatura
Tanca

 

Dades generals

 

Nom de l'assignatura: Estimació de Propietats de les Substàncies Orgàniques

Codi de l'assignatura: 562854

Curs acadèmic: 2009-2010

Coordinació: MARTI ROSES PASCUAL

Departament: Dept. Química Analítica

Crèdits: 2,5

 

 

Professors de l'assignatura

 

Dr. Martí Rosés Pascual Dra. Elisabeth Bosch José

Hores estimades de dedicació

Hores totals 62,5

 

Activitats presencials

22

	-  Teoria		10
	-  Pràctiques d'ordinadors		8
	-  Pràctiques orals comunicatives		2
	-  Seminari		2

Treball tutelat/dirigit

20

Aprenentatge autònom

20,5

Competències que es desenvolupen

 

- Capacitat de calcular descriptors moleculars a partir de l'estructura de la substància.

- Habilitat en la utilització de programes informàtics de càlcul de descriptors moleculars.

- Capacitat d'establir relacions quantitatives entre les propietats físico-químiques o biològiques i els descriptors moleculars de les substàncies orgàniques (QSAR).

- Habilitat en la utilització de bases de dades i programes informàtics per a l'establiment de relacions QSAR.

Objectius d'aprenentatge

Referits a coneixements - Conèixer alguns paràmetres (hidrofòbics, estèrics, electrònics i topològics) directament relacionats amb l'estructura molecular de les substàncies orgàniques.   - Estudiar les relacions quantitatives estructura-activitat (QSAR) entre els paràmetres esmentats i les propietats que determinen l'impacte ambiental de les substàncies orgàniques en el medi ambient i també l'activitat biològica que tenen (acidesa, hidrofobicitat, volatilitat, solubilitat, absortivitat, bioconcentració, toxicitat,...).

 

 

Blocs temàtics

 

1. Relacions quantitatives estructura-activitat (QSAR). Establiment de models QSAR

2. Bases de dades de propietats físico-químiques i biològiques

3. Hidrofobicitat: coeficient de partició octanol-aigua (log P). Mètodes experimentals de determinació. Mètodes d'estimació. Exemples. Programes d'estimació de log P: Siracusa, Daylight, ACD labs, SPARC, Compudrug, ...

4. Acidesa: pKa. Efecte dels substituents. Equacions de Hammett i Taft. Exemples. . Programes d'estimació de pKa: SPARC, Compudrug, ACD labs

5. Altres propietats moleculars: solubilitat, volatilitat, absortivitat, toxicitat, ... Programes d'estimació de propietats: SPARC, ACD labs

6. Relacions lineals de l'energia lliure (LFERs): model de solvatació d'Abraham. Estimació d'algunes propietats d'interès biològic: narcosi, distribució sang-cervell, penetració cutània, absorció intestinal, ...

 

 

Metodologia i activitats formatives

 

- Classes magistrals: Aproximadament la meitat de les sessions presencials consisteixen en classes teòriques on s'expliquen els continguts bàsics de l'assignatura. - Sessions d'ordinadors: L'altra meitat de les sessions presencials consisteix en sessions en l'aula d'informàtica on es treballa amb algunes bases de dades de propietats físico-químiques i biològiques de compostos orgànics i amb programes que permeten calcular descriptors moleculars, relacionar-los amb les propietats esmentades i estimar aquestes per a compostos d'interès. - Treball dirigit: Cap al final del període lectiu, i a partir dels coneixements adquirits, cada estudiant prepara un treball d'estimació de propietats d'un grup de substàncies del seu interès i en fa una exposició pública breu. Cadascuna d'aquestes exposicions és seguida d'un debat on participen estudiants i professors.

 

 

Avaluació acreditativa dels aprenentatges

 

L'avaluació es fa considerant el treball de l'estudiant en discussions i seminaris i, molt particularment, en la preparació, exposició i defensa del treball final d'estimació de propietats.   Avaluació única Pels alumnes que sol·licitin l'avaluació única es considerarà només l'exposició i defensa del treball final d'estimació de propietats.

Fonts d'informació bàsica

Llibre

C. HANSCH i A. LEO. Exploring QSAR. Fundamentals and Applications in Chemistry and Biology. Washington DC: ACS Professional Reference Book, 1995.

E. BAUM. Chemical Property Estimation: Theory and Application. Cleveland: CRC Press, 1997.

J. SAUGSTER. Octanol-Water Partition Coefficient. Chichester: Wiley, 1997.

Pàgina web

SIRACUSE RESEARCH. Disponible a: <http://www.syrres.com/esc>.

SPARC ON LINE CALCULATOR. Disponible a: <http://ibmlc2.chem.uga.edu/sparc/>.

ADVANCED CHEMISTRY DEVELOPMENT. Disponible a: <http://www.acdlabs.com/>.

COMPUDRUG. Disponible a: <http://www.compudrug.com>.

DAYLIGHT. Disponible a: <http://www.daylight.com>.