Universitat de Barcelona

Química mèdica i farmacologia de malalties neurodegeneratives/ Medicinal Chemistry and Pharmacology of Neurodegenerative Diseases

Informació general

Grup de recerca reconegut per la Generalitat de Catalunya

Se han preparado compuestos de elevada actividad inhibidora de la acetilcolinesterasa de interés en el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer.

Se han preparado una serie de aminas policíclicas y se ha estudiado su actividad como antivíricos, antagonistas del receptor NMDA de glutamato y tripanosomicidas.

Se han preparado los auxiliares quirales (R)- y (S)-1-fenil-3-hidroxi-4,4-dimetilpirrolidin-2-ona y se han aplicado con éxito en reacciones de cicloadición enantioselectivas y en la preparación de una serie de ácidos carboxílicos en forma enantiopura o enantioenriquecida: ácidos alfa-arilpropiónicos, ácidos arilacéticos alfa-sustituidos, alfa-aminoácidos, alfa-hidroxiácidos, alfa-haloácidos, y alfa-ariloxiácidos herbicidas.

Se han preparado diversas 3-amino-4,4-dimetilpirrolidin-2-onas enantipuras sustituidas o no en el nitrógeno pirrolidínico y en el grupo 3-amino que se utilizarán en la preparación de ligandos quirales para transformaciones enantioselectivas.

Se ha puesto a punto un procedimiento de generación de alquenos altamente piramidalizados que en las condiciones de generación dimerizan a derivados ciclobutánicos, los cuales en condiciones suaves experimentan un proceso de retrocicloadición [2+2] transformándose en dienos policíclicos. El procedimiento se ha extrapolado a reacciones cruzadas entre diferentes alquenos, incluso funcionalizados, lo que ha permitido el rápido acceso a compuestos políciclos complejos funcionalizados.

Se han preparado nuevos compuestos con actividad antitumoral, que actúan por inhibición de la topoisomerasa II y otros que actuan sobre dianas terapéuticas menos conocidas. En general se trata de sistemas policíclicos de naturaleza heterocíclica.

Se han preparado compuestos con actividad antiinflamatoria no específica e inhibidores selectivos de la Cox-2.

S¿ha aconseguit aprofondir en les bases teòriques que regeixen el procés de separació d'enantiòmers per cromatografia en contracorrent, avantatges i inconvenients d'una tècnica de vocació preparativa, molt poc estudiada per aquesta aplicació. S'han estudiat derivats d'alcaloides cinchona, de L-prolina i derivats de polisacàrids com a selectors quirals en aquesta tècnica. S'han sintetitzat diversos polímers quirals per fixació de selectors derivats d'aminoàcids sobre polímers de tipus polisulfona per a la preparació de membranes enantioselectives. Es realitza l¿estudi estructural de l¿associació selector quiral/enantiomers utilitzant diverses tècniques (RMN, calorimetría de titulació isotèrmica -ITC, entre altres).

Codis UNESCO: 230600 - Química Orgànica (vegeu 2302, 3303 i 3321) / 230604 - Química dels composats bicíclics / 230610 - Composats heterocíclics

Paraules clau: 001895 - Síntesis asimétrica / 004681 - Cromatografía líquida de alta eficacia (HPLC) / 009397 - Enfermedad de Alzheimer / 015204 - Cromatografía líquida quiral / 022339 - Agentes antitumorales

Àmbit temàtic:3000 - Ciències

Línies de recerca

  • Síntesis asimétrica de fármacos y compuestos quirales potencialmente activos
  • Síntesis de compuestos de interés para el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer
  • Síntesis y actividad biológica de compuestos policíclicos
  • Síntesis de sistemas policíclicos con posible actividad antitumoral
  • Síntesis de compuestos heterocíclicos oxigenados con actividad antiinflamatoria
  • Diseño y síntesis de selectores quirales útiles en la separación cromatográfica de mezclas de enantiómeros
  • Preparación y estudio de derivados de polisacáridos y su aplicación como selectores quirales

Membres