El dia 21 de juliol presentarà la seva tesi doctoral Laura Rodríguez González, amb el títol "Development of novel MHAT C−C coupling reactions inspired by the synthesis of morphan containing anticancer compounds".

La defensa de la tesi, que ha estat dirigida pels Drs. Ben Bradshaw i Josep Bonjoch tindrà lloc a les 11 h, a l’Aula Magna de la Facultat de Farmàcia i Ciències de l’Alimentació. A continuació podeu llegir un breu resum de la tesi:

Els productes naturals han estat una font d’inspiració en la química orgànica i el desenvolupament de fàrmacs gràcies a la seva complexitat estructural i activitat biològica. No obstant això, aquesta complexitat dificulta la seva síntesi, requerint rutes llargues i poc escalables. Per superar aquestes limitacions, han sorgit dues estratègies: la síntesi orientada a la funció (FOS), que tracta de simplificar estructures mantenint-ne la bioactivitat, i el desenvolupament de noves metodologies sintètiques per a un accés més eficient a estructures complexes.
En aquest context, les transformacions radicalàries han guanyat rellevància per la seva capacitat d'aconseguir acoblaments sota condicions suaus. Entre elles, les reaccions de transferència d’hidrogen catalitzades per metalls (MHAT) han demostrat ser eines versàtils per a la formació selectiva d’enllaços C–C. Malgrat els seus avantatges, encara hi ha marge per ampliar el seu potencial, especialment en l'exploració de nous precursors radicalaris i grups acceptors.
Aquesta tesi busca ampliar l’abast de la química MHAT mitjançant el desenvolupament de noves transformacions per facilitar la síntesi de compostos bioactius i productes naturals. D’una banda, es va desenvolupar una nova metodologia d’acoblament C–C mitjançant MHAT basada en una addició de Giese entre alquins deficients d’electrons i alquens neutres, amb l’objectiu de sintetitzar el nucli tricíclic dels alcaloides de tipus madangamina. Aquesta metodologia va permetre el control de la geometria de l’alquè i va oferir una nova via per sintetitzar alquens electrodeficients.
D’altra banda, es va plantejar una estratègia convergent per a la síntesi de l’aspernomina. En primer lloc, per tal de sintetitzar el fragment de 3,4-benzomorfà es va desenvolupar una ciclació reductiva de nitrofenil cetones, amb una posterior avaluació de les propietats biològiques del nucli tricíclic que va indicar que la seva activitat era més baixa que la del producte natural. Posteriorment, per tal d’unificar el fragment heterocíclic i el fragment terpènic del producte natural es va proposar l’ús d’una nova classe d’èsters redox-actius (RAEs) adaptats a condicions MHAT per fer un acoblament descarboxilatiu. Aquest disseny va permetre, per primer cop, l’ús d’àcids carboxílics com a precursors radicalaris en reaccions MHAT, fent possible així l’accés a productes d’acoblament lineal.