Investiga
Inici  >  Investiga > Grups de recerca > E > Emergència, amplificació i transferència de la quiralitat Chirality Emergence,...

Emergència, amplificació i transferència de la quiralitat Chirality Emergence, amplification and transfer (CHEAT)

Informació general

Grup de recerca reconegut per la Generalitat de Catalunya

Línia 1: La reacció de Pauson-Khand és una cicloaddició catalitzada per cobalt entre un alquè i un alquí amb inserció d'una molècula de monòxid de carboni per a donar una ciclopentenona. aquesta reacció, descoberta per Pauson i Khand l'any 1973 és avui dia un dels principals mètodes de síntesi per a la construcció de compostos amb anells de cinc baules. Com es pot veure a la figura 9, si R3 o R4 no són hidrogen, es poden crear dos nous centres estereogènics en la reacció. En els últims anys s'han desenvolupat en el grup mètodes eficients de síntesi asimètrica basats en l'ús d'auxiliars quirals. També hem estat capaços de dissenyar lligands metodologies s'han sintetitzat diversos productes naturals quirals d'estructura complexa. Ara bé fins al moment la reacció s'ha de dur a terme emprant quantitats estequimètriques tant de cobalt com de lligand quiral. El repte per al futur és aconseguir fer la reacció amb quantitats catalítiques tant de lligand com de metll. Línia 2 La línia de recerca de síntesi d'aminoàcids i inhibidors enzimàtics es basa en lús de l'expoxidació de Sharpless per a la inducció de quiralitat. És a dir, aprofita la versatilitat de l'epoxidació asimètrica que permet preparar epòxialcohols amb elevats excessos enantiomèrics i en la configuració desitjada. tot i que s'han preparat molts compostos diferents mitjançant síntesis força més complexes, la seqüència bàsica de reacció consisteix en preparar l'eepoxialcohol enriquit enantiomèricament mitjançant una epoxidació de Sharpless, obrir-lo regioselectivament amb un equivalent sintètic d'amoníac (un reactiu que es pugui convertir en un grup amino o en un grup amino protegit) i després oxidar el fragment de diol a àcid Línia 3: La tercer línia de recerca implica la preparació de nous lligands quirals per a reaccions enantioselectives. Atès qe molts dels lligands coneguts són aminoalcohols i la nostra experiència en la síntesi d'aminoàcids ens havia permès desenvolupar metodologies sintètiques per a obtenir-los, vàrem iniciar una línia de recerca dedicada a l'optimització d'aquests lligands per a diverses reaccions de síntesi asimètrica. La natural totalment sintètica de la nostra aproximació (basada en reaccions catalítiques enantioselectives i no en productes de partida naturals) i el disseny modular dels compostos ens ha permès trobar el lligand més adient din d'una determinada familia en cada tipus de reacció. D'aquesta manera s'han pogut trobar lligands excel·lents per a l'addició de dietilzinc a aldehids, per a la reducció de cetones, per a alquilacions al·líliques, etc.

Codis UNESCO:

Paraules clau:

Àmbit temàtic:3000 - Ciències

Més informació

  • Segueix-nos:
  • botó per accedir al facebook de la universitat de barcelona
  • botó per accedir al twitter de la universitat de barcelona
  • botó per accedir a l'instagram de la Universitat de Barcelona
  • botó per accedir al linkedin de la Universitat de Barcelona
  • botó per accedir al youtube de la universitat de barcelona
  • botó per accedir al google+ de la universitat de barcelona
  • ??? peu.flickr.alt ???
Membre de la Reconeixement internacional de l'excel·lència HR Excellence in Research logo del ∞ - League of European Research Universities logo del bkc - campus excel·lència logo del health universitat de barcelona campus

© Universitat de Barcelona