Les reaccions radicalàries destaquen com una eina per a la generació d’enllaços C-C. En aquest camp, les reaccions de transferència d’àtom d’hidrogen catalitzades per metall (MHAT) s’han erigit com un mètode molt eficient per la generació d’aquest tipus d’enllaç degut a que utilitzen condicions de reacció suaus i no tòxiques, presenten alta quimio- i regioselectivitat així com àmplia tolerància de grups funcionals. En aquest camp, el nostre grup ha desenvolupat diverses reaccions MHAT per la generació d’enllaços C-C utilitzant diversos acceptors radicalaris com aldehids, cetones, Cbz-hidrazones i tosil-hidrazones. Per expandir el nostre coneixement en les reaccions MHAT i ampliar l’espectre de grups acceptors, la tesi de Jordi Puig Bosch s’ha centrat en la investigació d’aquests processos. La tesi porta per títol "Development of Iron-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer Driven Cross-Coupling and Cyclization Reactions: Use of Isocyanides, Heterocycles and Tosylhydrazones as Radical Acceptors" i ha estat dirigida pels Drs. Ben Bradshaw i Josep Bonjoch.

En primer lloc, es van estudiar els isocianurs com a grups acceptors radicalaris per formar i funcionalitzar heterocicles nitrogenats utilitzant alquens com a donadors radicalaris sota condicions MHAT. Es va poder optimitzar el procés i s’han pogut utilitzar diferents isocianurs com a substrats per generar nuclis funcionalitzats de fenantridines, isoquinolines i indoles a través d’una reacció tàndem que inclou un primer pas d’addició intermolecular entre l’alquè i l’isocianur, seguit d’una ciclació intramolecular. En els casos en que el grau de substitució de l’alquè feia difícil la reacció, es van combinar les condicions MHAT amb la reacció de Minisci per fer-ho possible. També es va dur a terme amb èxit la ciclació reductiva dels isocianurs en absència d’alquè per obtenir els heterocicles sense funcionalitzar.

En segon lloc, es va desenvolupar una reacció d’activació C-H a partir d’una reacció secundaria observada casualment. Aquesta va permetre la funcionalització d’heteroarens utilitzant èters, amides i alcans com a grups donadors radicalaris. Per fer-ho, es van utilitzar condicions derivades de les utilitzades en reaccions MHAT i Minisci. Finalment, es va desenvolupar una reacció radicalària tàndem utilitzant condicions MHAT utilitzant tosilhidrazones. La reacció inclou una primera etapa de ciclació intramolecular seguida d’una alquilació intermolecular utilitzant un acceptor de Michael i permet generar dos centres quaternaris adjacents en una sola reacció a través de la formació de dos enllaços C-C geminals.

La lectura i defensa de la tesi doctoral tindrà lloc el dia 10 de maig de 2024 a les 11:00 del matí, a l'Aula Magna de la Facultat de Farmàcia i Ciències de l'Alimentació.